Hizo su debut en el cine como protagonista de The Village, de M. Night Shyamalan con Adrien Brody, Joaquin Phoenix y Sigourney Weaver.

Recientemente Howard protagonizó Manderlay, de Lars von Trier, que el cineasta rodó a continuación de Dogville. La película está protagonizada también por Lauren Bacall, Chloe Sevigny, Danny Glover y Jeremy Davies, y se estrenó en el Festival de Cine de Cannes de 2005. Próximamente Howard protagonizará la adaptación cinematográfica de Kenneth Branagh de la obra clásica de Shakespeare As You Like It, junto con Kevin Kline.

Después de abandonar el programa del Tisch School of the Arts de la Universidad de Nueva York, Howard inmediatamente empezó a actuar en los escenarios de Nueva York, e interpretó el papel de Marianne en la producción de Broadway de Tartuffe, en el teatro Roundabout, el papel de Rosalind en As You Like It, del Public Theatre y el papel de Sally Platt en la producción del Manhattan Theater Club de House/Garden de Alan Ayckbourn, asi como el papel de Emily en la producción de Our Town del Festival de Bay Street Theater .

Actualmente Howard está trabajando en la producción de Spider-Man 3 con el director Sam Raimi, dando la réplica a Tobey Maguire, Kirsten Dunst y Thomas Haden Church.