Multifacético se distinguió en Hollywood tanto como actor como escritor de películas. Wilson recientemente trabajó en la comedia de alto concepto DRILLBIT TAYLOR de Judd Apatow. En la película, Wilson interpreta a un guardia personal que es contratado por dos chicos para que los proteja de acosadores en el patio del colegio. DRILLBIT TAYLOR se estrenará en 2008.

Wilson se ha podido ver también en otra película de Stiller, hace poco junto a Robert Williams en UNA NOCHE EN EL MUSEO de Shawn Levy. También ha trabajado en los éxitos de taquilla TÚ, YO… YA HOARA DUPREE dando réplica a Kate Hudson y Matt Dillon y en la película de animación de Disney CARS, que estuvo nominada a un premio de la academia en la categoría de Mejor Película de Animación.

En el verano de 2006, Wilson protagonizó la comedia de éxito WEDDING CRASHERS junto a Vince Vaughn. Esta siguió al éxito de Wes Anderson LIFE ACUATIC en la que Wilson dio la réplica a Bill Murray y Anjelica Huston.

Los trabajos anteriores de Wilson con Wes Anderson incluyen a LOS TENENBAUMS: UNA FAMILIA DE GENIOS por la que él y Anderson fueron nominados al premio de la Academia en el apartado de Mejor Guión Original. Wilson también escribió en colaboración y protagonizó la primera película de Anderson BOTTLE ROCKET, además de ser el co-guionista y co-productor ejecutivo de la película ganadora el Oscar MEJOR IMPOSIBLE.

Otros créditos de Wilson en la interpretación son UN LOCO A DOMICILIO, ARMAGEDDON, THE MINUS MAN, SHANGHAI NOON, LOS PADRES DE ELLA, ZOOLANDER, BEHIND ENEMY LINES, SOY ESPÍA, SHANGHAI KNIGHTS (Los rebeldes de Shangai) y STARSKY Y HUTCH.