Su primera educación musical fue el gospel, que pronto mezcló con los grandes clásicos del soul y las propuestas de de Jodeci, Boyzz II Men, LL Cool J y MC Hammer. Animado por su vocación musical, John Legend compaginó sus estudios de Filología Inglesa en la Universidad de Pennsylvania con la composición de canciones, grabación de maquetas, actuaciones con el grupo a capella de universidad, dirección del coro de la iglesia de su barrio y algunos conciertos en solitario. Tan sólo algunos meses antes de empezar la grabación de Get Lifted, John Legend firmó un contrato de nueve años como director musical y responsable del coro de la iglesia Bethel A.M.E. Church, situada en el extrarradio de Philadelphia.

Poco a poco, John Legend se fue acercando a artistas del movimiento neo-soul y ampliando su círculo de conciertos hasta New York, Boston, Atlanta y Washington. En el año 2000 comenzó a autoeditarse sus discos, que vendía en las actuaciones y que sirvieron para darse a conocer. "Nunca me sentí frustrado", dice Legend, "porque siempre disfrutaba de pequeños triunfos y a la gente que me escuchaba era evidente que le gustaban mis canciones. Para continuar adelante en esos momentos es importante agarrarte a algo positivo".

John Legend ("Elegí este nombre porque sonaba como algún respetado artista de la vieja escuela", dice), estaba en la rampa de lanzamiento. Pronto fue llamado por Alicia Keys, Janet Jackson, Black Eyed Peas, Lauryn Hill, Kanye West y Jay-Z para discos y conciertos. Su talento y actitud comenzó a propagarse y el fruto es Get Lifted. Con este álbum, John Legend ha sido nº1 en Estados Unidos y no sólo ha logrado ventas millonarias: ha conseguido algo tan difícil como que sus canciones prendan por su sinceridad y por ofrecer una música propia y diferente. Una música que nace de la tradición, del gospel, y que llega al siglo XXI a través de una de las grandes revelaciones de los últimos años: John Legend y Get Lifted.

Entre sus colaboraciones más destacadas se encuentran "Graduation Song", "Family Business" and "Never Let Me Down" (junto a Jay-Z ), también en el album debut de Kanye West, The College Dropout (2004). Además de co-escribir con Alicia Keys el tema "If I Ain't Got You (Kanye West Remix)" (2004) . También coescribió y toco el piano en el single de Janet Jackson"I Want You" (2004). Pianiasta invitado ( también aparece en el videoclip ) del tema "Slow Jamz" junto a Twista & Kanye West f/ Jamie Foxx (2004). Ha coescrito y tocado el piano en el tema "i Try" junto a Mary j.Blige, primer single del album de Talib Kweli's album Beautiful Struggle (2004) también cantó junto a Talib en el tema "Around My Way" (2004). Más colaboraciones:

- Artista invitado en la gira de Kanye West School Spirit tour (2004)
- Vocalista y pianista en el tema del album de Jay Z, "Lucifer" de su album The Black Album (2003)
- Vocalista en el tema "You Don't Know My Name," primer single del album The Diary of Alicia Keys (2003)
- Vocalista principal y co-escritor del tema "The Boogie That B" del album de Black Eyed Peas Elephunk (2003)
- Vocalista invitado en el tema "Like That" del album de Black Eyed Peas Monkey Business (2005)
- Pianista en el tema "Everything is Everything" del album The Miseducation of Lauryn Hill (1998)

Premios
Premios Grammy 2006
Ganador – Mejor Artista Novel - Mejor Vocalista de R&B P - Mejor Disco de R&B ("Get Lifted")
Premios Soul Train 2006
Ganador – Artista del año - Mejor cantante masculino de R&B/Soul con el tema, "Ordinary People" - Mejor Album masculino de R&B/Soul Album, "Get Lifted"
BET Premios 2005
Ganador – Mejor artista novel


En 2006 llega un nuevo disco, Once Again, adelantado por el single Save room. Un tema escrito junto a will.i.am y producido por este ultimo. También colaboran en la producción Kanye West y Raphael Saadiq.