En la comedia familiar ¿Cuándo llegamos?, Nick (Ice Cube), un seductor, intenta conseguir una cita con la joven y atractiva divorciada, Suzanne (Nia Long). El problema es que Suzanne está atrapada trabajando en Vancouver y además es infeliz porque está perdiendo a sus hijos. Nick ve la oportunidad, y se ofrece galantemente a hacer realidad los deseos de Suzanne y los suyos al mismo tiempo, trayendo desde Portland, Oregon, a Kevin, de siete años, (Philip Daniel Bolden) y a Lindsey, de once (Aleisha Allen) para que se reúnan con su mamá.

Lo que Nick no sabe es que los hijos de Suzanne piensan que ningún hombre es lo bastante bueno para su madre y que harán todo lo posible para convertir el viaje en una pesadilla.