Hace su debut cinematográfico en "Miracle". Es más conocido por su papel recurrente en "Friends" como Tag, el asistente de Jennifer Aniston, de quien ella se enamora perdidamente. Cahill inicialmente llamó la atención del público apareciendo en el muy comentado papel de invitado como el joven enamorado de Sarah Jessica Parker en "Sex and the City". Más tarde protagonizó en la serie de WB de Kevin Williamson "Glory Days" e hizo entrega de una enérgica interpretación con el papel recurrente de un drogadicto en "Felicity". Habiendo estudiado actuación en la Universidad de New York, Cahill recibió premios por su trabajo Off-Broadway en "The Altruists" de Nicky Silver en el Vineyard Theatre y en "Gramercy Park Is Closed to the Public" en el teatro de New York y en el cine.