Vuelve a interpretar a Alastor 'Ojoloco' Moody en Harry Potter y La Orden del Fénix, el personaje que interpretó por primera vez en "Harry Potter y el cáliz de fuego".

Gleeson ha actuado en más de 40 películas desde que hizo su debut en "El prado", de Jim Sheridan, seguida de un buen número de papeles menores en películas como "Into the West", de Mike Newell, y "Un horizonte muy lejano", de Ron Howard, antes de conseguir el papel de Hamish en "Braveheart", la película ganadora del Oscar de Mel Gibson. A continuación, actuó en las películas de Neil Jordan "Michael Collins" y "Contracorriente", y también protagonizó la película independiente "Angela Mooney", con John Boorman como productor ejecutivo.

En 1998, Boorman dirigió a Gleeson en el papel del héroe popular irlandés Martin Cahill en la aclamada película biográfica "El General".

Gracias a esta interpretación, Gleeson recibió varios premios honoríficos, incluido el premio de la London Film Critics Circle al mejor actor. Desde entonces, ha colaborado con John Boorman en las películas "El sastre de Panama", "In My Country" y "The Tiger’s Tail".

Otros títulos cinematográficos importantes en la carrera de Gleeson incluyen "Misión imposible II", de John Woo; "Las flores de Harrison", "Wild About Harry", "Inteligencia artificial", de Steven Spielberg, "28 días después", de Danny Boyle; "Gangs of New York", de Martin Scorsese; "Cold Mountain", de Anthony Minghella; "Troya", de Wolfgang Petersen; "El bosque", de M. Night Shyamalan; "El reino de los cielos" de Ridley Scott; "Desayuno en Plutón", de Neil Jordan, y "Black Irish".

Gleeson presta su voz a la película animada "Beowulf", dirigida por Robert Zemeckis, cuyo estreno está previsto para noviembre de 2007. Sus próximos proyectos incluyen "In Bruges", coprotagonizada por Colin Farrell y Ralph Fiennes y dirigida por Martin McDonagh. Para la pantalla pequeña, va a interpretar el papel protagonista de la película para televisión de HBO "Churchill at War", dirigida por Thaddeus O’Sullivan.

Nacido en Irlanda, Gleeson empezó trabajando como maestro, pero abandonó esa profesión para seguir la carrera de actor y se unió a la compañía irlandesa de teatro Passion Machine. En el teatro participó en las producciones de "King of the Castle", "The Plough and the Stars", "Prayers of Sherkin", "The Cherry Orchard" y "Juno and the Paycock", del Gaiety Theatre, que luego fue representada en el Festival de Teatro de Chicago. En 2001, regresó a los escenarios de Dublín en el Peacock Theatre con la obra de Billy Roche, "On Such As We", dirigida por Wilson Milam.